比特派最新钱包下载|色氨酸的作用
氨基酸家族--色氨酸 - 知乎
氨基酸家族--色氨酸 - 知乎首发于食品科普切换模式写文章登录/注册氨基酸家族--色氨酸氨基酸科普氨基酸领域专家【色氨酸小史】色氨酸是8个必需氨基酸之一,又称α-氨基-β-吲哚丙酸,有3种同分异构体:L型、D型和消旋体DL型。L-色氨酸是人和动物必需的氨基酸,不能自身合成,只能通过食物摄取。D-色氨酸主要存在于植物和微生物中,动物中含量极少,在人体内几乎不发生代谢,无毒。1901年由英国著名生物化学家弗雷德里克·霍普金斯(Frederick Hopkins)和S.W.科尔(Syndey Cole)在用胰岛素消化酪蛋白时分离得到的氨基酸。Tryptophane(色氨酸)的名称来源于Trypsin(胰岛素)和phane,希腊语‘出现’(Strangely, this amino acid is not ending with ‘ine’, like most other amino acids, but ending with ‘ane’.)。(简介——色氨酸之父)英国著名生物化学家弗雷德里克·霍普金斯(Frederick Hopkins)(1861~1947),1900年他分离了色氨酸,证明它是必需氨基酸。1929年获诺贝尔生理学和医学奖。1930年到1935年任英国皇家学会主席。适当补充色氨酸对人体是有益的。如果你想有个好心情,并且希望睡个好觉,可以考虑补充一些富含色氨酸的食物,色氨酸在自然界分布于这些食品中:包括香蕉、火鸡、巧克力、红枣、木瓜、家禽、牛奶、羊奶、燕麦、核桃、葵花籽等各种坚果,豆类、鹰嘴豆、葵花籽、乳制品、鳄梨、鸡蛋、红肉、大豆和大豆食品、金枪鱼、贝类、糙米、大米、玉米、小米、扁豆、龙虾、海鲜、全谷类、豆沙、凤梨、芦笋、甜菜根和鸡汤等。【色氨酸的主要应用】L-色氨酸可以广泛使用于医药和营养保健、食品应用、饲料添加剂、农业及环境监测等方面一、医药和营养保健色氨酸及其代谢物广泛参与新陈代谢,产生多种生理活性物质,如5-羟色胺、色素、烟酸、吲哚乙酸、生物碱、辅酶、褪黑素和植物激素等。它们参与人的生理活动与生理调节。L-色氨酸可用作氨基酸注射液,常与铁剂、维生素等合用,与VB6合用改善抑郁症,以便控制情绪;L-色氨酸在英国已被列为抗抑郁剂。作为失眠镇静剂配合L-多巴用于治疗帕金森氏病。治疗抑郁症、高血压及疼痛。可治疗烟酸(维生素B3)缺乏症,防治粗皮病。L-色氨酸与铁剂、维生素合用可增强运动性贫血的疗效,与组氨酸同用还可治疗消化道溃疡。二、食品应用。人不能自身合成L-色氨酸,称为第二必需氨基酸。国内外已将其作为食品添加剂,提高机体对植物蛋白的利用率,加速蛋白分解利用。L-色氨酸易与金属离子螯合,常用作防腐剂,添加到奶粉中防止变质或用作鱼类保鲜剂。【色氨酸对人体的作用】色氨酸由于是人体的必需氨基酸之一,参与机体蛋白质合成和代谢调节,它也是烟酸(维生素B3)、5-羟色胺(5-HT)、褪黑激素、色胺、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)、NADP等的前体物,这些代谢产物对机体内蛋白质、脂类和碳水化合物等营养物质代谢和一些重要的生理生化反应都有影响。因此,色氨酸对睡眠模式、饥饿模式、抑郁和焦虑、攻击行为、性行为、疼痛和温度的感觉、食欲具有控制能力。一、参与体内血浆蛋白质的更新,有助于合成血红素,促进血红蛋白的生成,减少肌体贫血的可能。二、促进睡眠,对神经系统的有效调节色氨酸是一种主要在中枢神经系统中的必需氨基酸,是重要的神经递质-五羟色胺(5-HT)的前体。色氨酸在体内脱羧成色胺,在羟化酶的作用下,生成5-羟色胺(5-HT)。5-HT有中和肾上腺素与去甲肾上腺素的作用,能提高睡眠质量,使睡眠潜伏期缩短,慢波睡眠延长,醒觉时间减少,增加总睡眠量,对难入睡、早醒、多梦等睡眠障碍都有效;当大脑中的5-羟色胺含量降低时,会表现出异常的行为,出现焦躁不安、神经错乱的幻觉以及失眠等。色氨酸在欧美国家被视为重要的营养补充剂,被用来作为保健品帮助睡眠。由于它能够影响脑中5-HT的水平,也被认为可以影响情绪,适当服用有助于缓解抑郁症状。三、促进胃液和胰液的产生,增强食欲及消化功能。色氨酸还能促进胃液和胰液的产生,促进人体消化功能。医药上常将色氨酸用作抗痉挛剂、胃分泌调节剂、胃粘膜保护剂。也可控制酒精中毒。四、有助于烟酸(维生素B3)的合成,以防治癞皮病糙皮病又称癞皮病,是一种维生素缺乏性疾病,主要诱因是缺乏维生素B3(烟酸)和蛋白质,特别是含必需氨基酸色氨酸的蛋白质。色氨酸能被转化为烟酸,大约60mg色氨酸能被转化成1mg烟酸,过程中需要维生素B1、B2和B6的参与。因此色氨酸含量丰富但不含烟酸的食物,比如牛奶也能有效预防糙皮病。五、改善营养、增强体质;促进生长,增加食欲色氨酸是一种特殊的氨基酸,它不仅是组成蛋白质的氨基酸成分之一,还参与调节蛋白质的合成。色氨酸能影响肝脏RNA和蛋白质的代谢,能显著地促进肝脏多核糖体聚集、细胞质poly(A)-RNA合成、核标记RNA释放和提高核膜核苷三磷酸酶活性;促进肝脏微粒体复合功能氧化酶系统作用;还可以通过刺激胰岛素释放而增加肌肉和肝脏蛋白质的合成的。六、可做甜味调节剂甜味为砂糖的35倍,配制生产的低塘食物等对糖尿病、肥胖病人食用较好。七、色氨酸也是细胞增殖所必需的氨基酸有促进骨髓T淋巴细胞前体分化为成熟T淋巴细胞的作用。被认为是唯一与自身免疫系统紊乱有关的氨基酸,与一些自身免疫性疾病(如自身免疫性哮喘、类风湿性关节炎等)的发病相关联。因此,缺乏色氨酸会导致体液免疫功能的降低。【色氨酸和5-羟色胺】美国麻省理工学院伍德曼(Wurtman)教授发现,大脑神经递质5-羟色胺的浓度取决于从饮食中摄入的色氨酸数量。伍德曼(Wurtman)进一步研究显示,大脑中血清素的浓度,与大脑和血液中的色氨酸浓度成正比。饮食摄入色氨酸的数量直接影响血液和大脑及全身中的血清素。这是第一个被公认,证明由单一氨基酸对脑神经递质的直接控制。神经递质(neurotransmitter)在突触传递中是担当“信使”的特定化学物质,简称递质。随着神经生物学的发展,陆续在神经系统中发现了大量神经活性物质。脑内神经递质分为四类,即生物原胺类、氨基酸类、肽类、其它类。生物原胺类神经递质是最先发现的一类,包括:5-羟色胺(5-HT)也称(血清素)、多巴胺(DA)、去甲肾上腺素(NE)、肾上腺素(E)。很多健康问题与大脑血清素(5-羟色胺)水平低有关。造成血清素减少的原因有很多,包括压力、缺乏睡眠、营养不良和缺乏锻炼等。在降低到需要数量以下时,人们就会出现注意力集中困难等问题,会间接影响个人计划和组织能力。这种情况还经常伴随压力和厌倦感,如果血清素水平进一步下降,还会引起抑郁。其他一些与大脑血清素水平降低有关的问题还包括易怒、焦虑、疲劳、慢性疼痛和焦躁不安等。如果不采取预防措施,这些问题会随时间推移而恶化,并最终引起强迫症、慢性疲劳综合征、关节炎、纤维肌痛和轻躁狂抑郁症等疾病。患者可能会出现不必要的侵略行为和情绪波动。因此上,5-HT具有中枢性安定效应,可以起到缓解精神紧张、降低交感神经兴奋性的作用;可以消除高血压发生的心因性因素,起到降压的作用。此外,5-羟色胺有很强的血管收缩作用,可存在于许多组织,包括血小板和肠粘膜细胞中,受伤后的机体会通过释放5-羟色胺来止血。当人体补充L-色氨酸,使血中5-HT含量增高时,对神经痛、关节痛及肌肉痛等有明显的止痛作用。【色氨酸的市场前景】据立木信息咨询发布的《中国L-色氨酸市场分析及投资价值调研报告(2018版)》显示:目前,世界市场色氨酸年需求量在万吨以上,并且以每年10%的速度增长。【身份小贴士】中文全名:L-色氨酸英文名:L-Tryptophan;简称:Trp或W别称:β-吲哚基丙氨酸、L-氨基吲哚丙酸,2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸分类:必需氨基酸;芳香族氨基酸;属生酮氨基酸化学式:C11H12N2O2分子量:204.23熔点:281~282℃水溶性:本品在水中微溶,在乙醇中极微溶解,不溶于氯仿、乙醚,在甲酸中易溶;在氢氧化钠试液或稀盐酸中溶解。密度:1.362g/cm3常温下PH值:5.5-6.4 (10g/l, H2O, 20℃),等电点pH为5.89性状:本品为白色至微黄色片状结晶或结晶性粉末;无臭,味微苦。右旋体(D型)有特殊甜味。遗传密码子:UGGCAS登录号:73-22-3EINECS登录号:205-819-9发布于 2019-11-14 16:41生物化学有机化学赞同 9516 条评论分享喜欢收藏申请转载文章被以下专栏收录食品科普食品文
色氨酸_百度百科
百度百科 网页新闻贴吧知道网盘图片视频地图文库资讯采购百科百度首页登录注册进入词条全站搜索帮助首页秒懂百科特色百科知识专题加入百科百科团队权威合作下载百科APP个人中心色氨酸播报讨论上传视频人体必需氨基酸收藏查看我的收藏0有用+10本词条由“科普中国”科学百科词条编写与应用工作项目 审核 。色氨酸(Tryptophan),又称β-吲哚基丙氨酸,是一种有机化合物,化学式C11H12N2O2,是人体的必需氨基酸之一。色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质,其结构与IAA相似,在高等植物中普遍存在,也是人体中重要的神经递质——5-羟色胺的前体,可用于妊娠期妇女营养补充剂和乳幼儿的特殊奶粉,用于烟酸缺乏症(糙皮病),作为安神药,可调节精神节律,改善睡眠,也是复方氨基酸大输液的原料之一。 [1]中文名色氨酸外文名Tryptophan别 名2-氨基-3(β-吲哚)丙酸化学式C11H12N2O2分子量204.23CAS登录号73-22-3(L型)EINECS登录号205-819-9(L型)目录1基本信息2生理作用▪植物▪动物3药典信息▪基本信息▪性状▪鉴别▪检查▪含量测定▪类别▪贮藏基本信息播报编辑色氨酸是一种人体必需氨基酸,有旋光性,有左旋、右旋、消旋三种异构体。生理作用播报编辑植物色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质,其结构与IAA相似,在高等植物中普遍存在。可以通过色氨酸合成生长素,有两条途径:色氨酸生成生长素的路线色氨酸首先氧化脱氨形成吲哚丙酮,再脱羧形成吲哚乙醛;吲哚乙醛在相应酶的催化下最终氧化为吲哚乙酸。色氨酸先脱羧形成色胺,然后再由色胺氧化脱氨形成吲哚乙酸。动物色氨酸可参与动物体内血浆蛋白质的更新,并可促使核黄素发挥作用,还有助于烟酸及血红素的合成,可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的乳牛和母猪有促进泌乳作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜睾丸萎缩。在医药上用做癞皮病的防治剂。药典信息播报编辑基本信息本品为L-2-氨基-3(β-吲哚)丙酸,按干燥品计算,含C11H12N2O2不得少于99.0%。 性状本品为白色至微黄色结晶或结晶性粉末,无臭。本品在水中微溶,在乙醇中极微溶解,在三氯甲烷中不溶,在甲酸中易溶,在氢氧化钠试液或稀盐酸中溶解。比旋度 取本品,精密称定,加水溶解并定量稀释制成每1mL中约含10mg的溶液,依法测定(通则0621),比旋度为-30.0°至-32.5°。鉴别1、取本品与色氨酸对照品各适量,分别加水溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液,作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的方法试验,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集946图)一致。检查酸度 取本品0.50g,加水50mL溶解后,依法测定(通则0631),pH值应为5.4~6.4。溶液的透光率 取本品0.50g,加2mol/L盐酸溶液20mL溶解后,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在430nm的波长处测定透光率,不得低于95.0%。氯化物 取本品0.25g,依法检查(通则0801),与标准氯化钠溶液5.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。硫酸盐 取本品1.0g,依法检查(通则0802),与标准硫酸钾溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。铁盐 取本品0.10g,依法检查(通则0808),与标准氯化铵溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。其他氨基酸 照薄层色谱法(通则0502)试验。供试品溶液:取本品0.30g,置20mL量瓶中,加1mol/L盐酸溶液1mL与水适量使溶解,用水稀释至刻度,摇匀。对照溶液:精密量取供试品溶液1mL,置200mL量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀。系统适用性溶液:取色氨酸对照品与酪氨酸对照品各10mg,置同一25mL量瓶中,加1mol/L盐酸溶液1mL及水适 量使溶解,用水稀释至刻度,摇匀。 色谱条件:采用硅胶G薄层板,以正丁醇-冰醋酸-水(3:1:1)为展开剂。测定法:吸取上述三种溶液各2μL,分别点于同一薄层板上,展开,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃加热至斑点出现,立即检视。系统适用性要求:对照溶液应显一个清晰的斑点,系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。限度:供试品溶液如显杂质斑点,其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。干燥失重 取本品,在105°C干燥3小时,减失重量不得过0.2%(通则0831)。炽灼残渣 取本品1.0g,依法检查(通则0841),遗留残渣不得过0.1%。铁盐 取本品1.0g,炽灼灰化后,残渣加盐酸2mL,置水浴上蒸干,再加稀盐酸4mL,微热溶解后,加水30mL与过硫酸铵50mg,依法检查(通则0807),与标准铁溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.002%)。重金属 取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(通则0821第二法),含重金属不得过百万分之十。砷盐 取本品2.0g,加盐酸5mL与水23mL溶解后,依法检查(通则0822第一法),应符合规定(0.0001%)。细菌内毒素 取本品,加入内毒素检查用水,并加热至80℃使其溶解,依法检查(通则1143),每1g色氨酸中含内毒索的量应小于50EU。(供注射用)含量测定取本品约0.15g,精密称定,加无水甲酸3mL溶解后,加冰醋酸50mL,照电位滴定法(通则0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的C11 H12N2O2。类别氨基酸类药。贮藏遮光,密封,在凉处保存。 [2] 新手上路成长任务编辑入门编辑规则本人编辑我有疑问内容质疑在线客服官方贴吧意见反馈投诉建议举报不良信息未通过词条申诉投诉侵权信息封禁查询与解封©2024 Baidu 使用百度前必读 | 百科协议 | 隐私政策 | 百度百科合作平台 | 京ICP证030173号 京公网安备110000020000色氨酸有什么作用? - 知乎
色氨酸有什么作用? - 知乎首页知乎知学堂发现等你来答切换模式登录/注册生物化学药理学色氨酸有什么作用?都说色氨酸可以助眠,它到底是什么样的作用机制?显示全部 关注者9被浏览20,282关注问题写回答邀请回答好问题添加评论分享5 个回答默认排序知乎用户点击查看目前评分最高的产品: 1. 它是什么?L-色氨酸是一种必需氨基酸,天然存在于大多数高蛋白食物来源中,例如鸡肉、鸡蛋、奶酪、鱼和一些坚果。作为一种必需氨基酸意味着我们需要通过饮食来获取 L-色氨酸,因为身体无法合成它。像所有氨基酸一样,L-色氨酸在体内的许多过程中起着至关重要的作用。色氨酸有两种类型:L-色氨酸和 D-色氨酸。L-色氨酸是富含蛋白质的形式。2. 它有什么作用?L-色氨酸一旦被消耗,就会经历一个转化为不同化合物的过程,以增加某些神经递质的产生。一旦 L-色氨酸被消耗,它首先被转化为 5-羟基色氨酸 (5-HTP)。5-HTP 是人体自然产生的氨基酸,在人体利用 L-色氨酸的转化过程中充当“中间人”。5-HTP 是神经递质血清素的前体。血清素是补充 L-色氨酸提供的大多数益处的关键。血清素增加血清素是一种神经递质,通过体内的许多途径产生。L-色氨酸转化为 5-HTP,然后在体内转化为血清素。血清素对身体的几乎所有部位都有影响,被认为是一种天然的情绪稳定剂。血清素对于调节食欲、睡眠、情绪甚至疼痛管理至关重要。低血清素水平与焦虑、抑郁和过度紧张等疾病有关。增加褪黑激素褪黑激素是一种类似神经递质的化合物,人体可以自然合成。它由大脑中的松果体产生,主要作用是调节身体的昼夜节律,影响身体的自然睡眠周期。在松果体中,血清素被乙酰化,然后甲基化产生褪黑激素。增加褪黑激素的产生对睡眠和睡眠质量有积极影响。无法保持和持续睡眠的轮班工人通常会服用褪黑激素补充剂来帮助他们入睡。改善睡眠质量如上所述,通过补充色氨酸增加褪黑激素的产量已被证明可以改善睡眠质量。我们真的可以写一本关于获得更好睡眠质量的好处的小说,我们真的可以。从改善荷尔蒙分泌到降低受伤风险,再到改善身心表现……这些只是基础。褪黑激素可以改善您的睡眠质量,从而使身体每晚获得更高水平的休息和恢复。改善疼痛耐受性一项为期 4 周的研究着眼于每日剂量的 L-色氨酸对感知疼痛的影响以及对安慰剂组的疼痛耐受性。在四个星期内,L-色氨酸组在报告的临床疼痛方面表现出显着降低,同时疼痛耐受阈值也有更大的提高。3. 需要服用多少剂量?L-色氨酸的剂量并不简单。由于它与神经递质如血清素和褪黑激素的相互作用。例如,如果您通过适当的测试知道您的血清素水平较低,以下是一些服用 L-色氨酸以帮助提高血清素水平的示例。提高低血清素水平轻微缺乏症 – 500 毫克 L-色氨酸中度缺乏 – 1,000 毫克 L-色氨酸主要缺乏 – 2,000 – 3,000 毫克 L-色氨酸为了改善睡眠和更好的睡眠质量,我们通常认为睡前服用 1,000 至 2,000 毫克的剂量是有益的。话虽如此,没有理由说明低于 1,000 毫克的剂量会产生显着的积极作用,特别是如果用户已经有足够的血清素水平。当然,我们不能忽视 L-色氨酸在 EAA 补剂中的使用。这通常是我们将消耗 L-色氨酸的最常见的补充剂类型,因为它被认为是我们必须通过饮食消耗的九种必需氨基酸之一。然而,EAA 混合物中 L-色氨酸的剂量范围从低至 50 毫克到 1,000 毫克不等。4. 什么时候服用最佳?在睡前服用时,补充较大剂量的 L-色氨酸将产生最大的效果。由于增加血清素然后增加褪黑激素的产生,这将有助于提高睡前服用的睡眠质量。当在 EAA 混合物中食用 L-色氨酸时,由于 L-色氨酸的低剂量和旨在改善肌肉蛋白质合成和增加氨基酸摄取的产品的应用,服用这种补剂的时间更加通用。在锻炼期间和全天食用这些产品是理想的。5. 需要多长时间起效?从第一剂开始,您就会注意到 L-色氨酸的作用。睡前服用将改善睡眠和睡眠质量,并让您在醒来时感觉更加休息。这是当您以至少 500 毫克的剂量食用 L-色氨酸时。低于 500 毫克的 L-色氨酸剂量可能不会引起您能够注意到的任何直接影响。然而,作为包含所有 9 种必需氨基酸的 EAA 混合物的一部分,您会注意到通过持续食用 EAA 产品提高了运动耐力和肌肉恢复。参考文献1. Paavola, K.J. and R.A. Hall, (Polygala Tenuifolia)receptors: signaling, pharmacology, and mechanisms of activation. Molecular pharmacology, 2018. 82(5): p. 777-783.2. Stephenson, J.R., R.H. Purcell, and R.A. Hall, The BAI subfamily of adhesion GPCRs: synaptic regulation and beyond. Trends in pharmacological sciences, 2019. 35(4): p. 208-215.3. Zeisel, A., et al., Molecular architecture of the mouse nervous system. Cell, 2018. 174(4): p. 999-1014.4. Duman, J.G., Y.-K. Tu, and K.F. Tolias, Emerging roles of BAI adhesion-GPCRs in synapse development and plasticity. Neural plasticity, 2015.编辑于 2022-01-14 14:35赞同 7添加评论分享收藏喜欢收起时光慕神睡眠大使科技让生活更健康! 关注色氨酸是一种氨基酸,它是DNA构建模块组成之一,也是时光慕神睡眠乳中的重要有效成分。某些老式失眠治疗方法就是基于消费含色氨酸的食品。例如,睡前喝一杯牛奶据称有助于睡眠等。色氨酸是一种必须氨基酸,主要治疗失眠,帮助稳定情绪。并且与维生素B6烟酸及镁一起在大脑中发生作用,制造血液中的血清素,这是一种必须的神经活动传导物质及使人正常睡眠的神经激素,足量的维生素B6是形成色氨酸所必须的物质,而色氨酸是形成血清素的必须物。体内色氨酸水平低可能会导致焦虑或抑郁,色氨酸代谢过程发生障碍所致的疾病可见于肝功能衰退、色氨酸尿症、羟基犬尿氨酸尿症和黄酸尿症等,后3者为遗传性疾病,是由于从色氨酸到烟酸及辅酶I的主要代谢途径发生障碍。色氨酸是一种必需氨基酸,是天然安眠药。它是大脑制造血清素的原料,能让人放松,心情愉悦,减缓神经活动而引发睡意,色氨酸会借着高碳水化合物低蛋白质的饮食组合,顺利进入大脑中,促进安稳的睡眠。如果不想晚上吃太多色氨酸食物,也可以尝试一些含色氨酸的助眠产品,时光慕神睡眠乳,含适量的色氨酸成分既有像安眠药的安眠效果,却没有安眠药依赖的副作用,不会让人上瘾。编辑于 2021-10-09 17:43赞同 1添加评论分享收藏喜欢
什么是色氨酸?色氨酸有什么作用?你应该服用色氨酸补充剂吗? - 知乎
什么是色氨酸?色氨酸有什么作用?你应该服用色氨酸补充剂吗? - 知乎首发于营养真相切换模式写文章登录/注册什么是色氨酸?色氨酸有什么作用?你应该服用色氨酸补充剂吗?平哥好物推荐色氨酸是一种必需氨基酸。它存在于植物和动物食品中,不是由人体产生的。色氨酸转化为血清素,褪黑激素和维生素 B-3(烟酸). 婴儿的正常生长以及蛋白质、肌肉、酶和神经递质的产生和维持也需要它。本文将讨论色氨酸是什么、它有什么作用、可以在哪里获得,以及如果体内色氨酸失衡会发生什么。什么是色氨酸?色氨酸是一种必需氨基酸,这意味着人体无法产生它。色氨酸是重要身体过程所必需的,因此它必须通过我们饮食中的植物和动物来源获得。色氨酸有什么作用?身体利用色氨酸产生:(1)血清素:一种参与调节情绪、食欲、睡眠、疼痛、性欲和消化的神经递质。(2)褪黑激素:一种有助于调节昼夜节律(睡眠-觉醒周期)的激素。(3)维生素 B-3:烟酸是能量代谢和 DNA 生成所必需的。身体需要足够的铁、核黄素和维生素 B-6 才能将饮食中的色氨酸转化为烟酸。色氨酸对于身体的生产也是必需的:(1)蛋白质(2)酵素(3)肌肉组织色氨酸的来源色氨酸存在于以下食物中:(1)鸡(2)火鸡(3)鱼(4)蛋白(5)奶酪(6)牛奶(7)花生(8)黄豆(9)葵花籽(10)芝麻籽(11)南瓜子(12)其他高蛋白食物让色氨酸进入大脑可能很棘手,因为它会与其他氨基酸竞争进入。与含色氨酸的蛋白质食物一起 食用碳水化合物可以帮助色氨酸通过大脑的守门人。当你摄入碳水化合物时,身体会产生胰岛素。这会将其他氨基酸输送到肌肉组织,使血流中的色氨酸减少进入大脑的竞争。你应该服用色氨酸补充剂吗?色氨酸可作为草药补充剂使用,但其安全性和有效性存在争议。一些专家建议不要服用它。这些补充剂不受管制,可能含有有害物质,如有毒金属或其他药物,主要是从互联网供应商、不可靠来源或美国以外的供应商处购买的。色氨酸补充剂在 1989 年至 2005 年期间被美国食品和药物管理局 (FDA) 禁止,因为它有一种罕见但严重的副作用,称为嗜酸性粒细胞增多症-肌痛综合征(EMS)。自从 FDA 允许重新引入色氨酸补充剂以来,美国还没有公开的 EMS 病例。色氨酸补充剂被认为在怀孕期间使用不安全,在母乳喂养期间服用也可能不安全。它们可能会导致视力模糊、头晕和疲劳等副作用。色氨酸补充警告色氨酸补充剂可能会使某些健康状况恶化和/或与某些药物相互作用。如果您服用以下药物,请勿服用色氨酸补充剂:(1)抗抑郁药/抗焦虑药,例如三环类药物、单胺氧化酶抑制剂 (MAOI) 和选择性血清素再摄取抑制剂 (SSRI)(2)Zyvox(利奈唑胺),一种抗生素(3)卡比多巴,与左旋多巴联合用于治疗和控制帕金森病对于大多数人来说,多样化和均衡的饮食无需补充剂即可提供足够的色氨酸。如果您正在考虑服用色氨酸补充剂,请先咨询您的医疗保健提供者。如果色氨酸失衡会怎样?色氨酸缺乏可能会导致以下症状:(1)恶心(2)胃灼热(3)肌肉疲劳和疼痛(4)肿胀缺乏足够色氨酸(或身体无法吸收它)的饮食会导致一种称为糙皮病的病症, 由烟酸缺乏引起。糙皮病在发达国家很少见。糙皮病的症状包括:(1)皮肤损伤,如皮炎(2)肠胃问题,例如腹泻(3)神经系统疾病,例如痴呆如果不及时治疗,糙皮病可能会致命。身体有效利用色氨酸的能力也会受到色氨酸在体内移动方式的影响。如果我们生病或有压力,色氨酸可能会采用与通常的犬尿氨酸不同的途径途径(也称为色氨酸降解途径)。当这条通路过度活跃时,色氨酸会远离血清素合成,最终远离褪黑激素合成。犬尿氨酸途径是烟酸合成等功能所必需的。尽管如此,为了保持健康,需要在这些功能与血清素和褪黑激素的产生之间取得平衡。研究人员继续探索与色氨酸相关的失衡对身体的潜在影响。概括色氨酸是一种必需氨基酸。身体用它来产生血清素、褪黑激素和烟酸。它还有助于产生蛋白质、酶和肌肉组织。身体不产生色氨酸。它必须通过食用含有色氨酸的高蛋白食物获得,如火鸡、鸡肉、鱼、蛋清、牛奶、奶酪、花生和一些种子。将碳水化合物与这些食物配对有助于色氨酸更容易进入大脑。发布于 2023-03-28 08:24・IP 属地北京生物学医药色氨酸赞同 20添加评论分享喜欢收藏申请转载文章被以下专栏收录营养真相让你了解营养真相,不再被各种神话
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序言
1分離
2生物合成和工業生產
3功能
4食物來源
开关食物來源子章节
4.1用作膳食補充劑和藥物
4.2代謝產物
4.3色氨酸補充劑和嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵
4.4火雞肉與昏沉感
4.5研究
5参见
6延伸閱讀
7外部連結
开关目录
色氨酸
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色氨酸
缩写
Trp,W
识别
CAS号
73-22-3 Y
PubChem
6305
ChemSpider
6066
SMILES
c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI
1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
InChIKey
QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
ChEBI
16828
DrugBank
DB00150
KEGG
D00020
IUPHAR配体
717
性质
化学式
C11H12N2O2
摩尔质量
204.23 g·mol⁻¹
pKa
pKa1 = 2.46 (-COOH)pKa2 = 9.41(-NH3+)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
色氨酸(英語:Tryptophan, 縮寫Trp或W)是22個標準氨基酸之一,人體不能合成的必需氨基酸,因此它須從食物中汲取。它的標準遺傳密碼的密碼子編碼為UGG,只有L-立體異構體色氨酸有構造或酶活蛋白質的作用,R-立體異構體則偶爾在自然產生的肽中發現。色氨酸的明顯結構式特徵是,它含有吲哚官能團。它是血清素(亦称“5-羟色胺”)的前體,血清素是重要的神經递质。還能合成菸鹼素。
色氨酸的合成
色氨酸的合成(英文)
分離[编辑]
通過乾酪素的水解,弗雷德里克·霍普金斯於1901年首先報導了色氨酸的分離。由600克的粗乾酪素可以得到4-8克色氨酸。
生物合成和工業生產[编辑]
植物和微生物的合成通常經由莽草酸或茴色氨酸。後者與磷酸核糖焦磷酸(PRPP)會聚,生成焦磷酸作為副產物。核糖基團開環後和接下的還原脫羧,產生吲哚-3-甘油磷酸鹽,反過來又被轉換成吲哚。最後一步,由色氨酸合酶催化經吲哚形成色氨酸和氨基酸絲氨酸。
工業生產色氨酸的也是經由生物合成,運用野生型或遺傳修飾的細菌將絲氨酸和吲哚發酵,這些細菌如解澱粉芽孢桿菌,枯草芽孢桿菌,谷氨酸棒桿菌或大腸桿菌。這些菌株攜帶任一突變防止芳香族氨基酸的再攝取,或多次/過度色氨酸操縱子。該轉換是通過色氨酸合酶催化的。
功能[编辑]
L-色氨酸代謝成血清素和褪黑激素(左)和菸鹼酸(右) 每種化學反應後的轉化官能團以紅色顯示。
對於許多生物(包括人類),色氨酸是一種必需氨基酸。這意味著,它是人的生命必不可少的,不能由生物體合成的,因此必須成為我們的飲食的一部分。氨基酸,包括色氨酸,作為在蛋白質生物合成的構建物。此外,色氨酸為下列化合物的生化前體,血清素(一種神經遞質),菸鹼酸,植物生長素(一種植物激素)。果糖吸收不良症導致色氨酸在腸道吸收不正常,造成色氨酸在血液中的濃度降低和抑鬱。在細菌合成色氨酸,這種氨基酸在細胞的高含量,激活一個阻抑蛋白,能夠結合該色氨酸操纵子。結合這種阻抑物到色氨酸操縱子,防止轉錄下游DNA,這酶的代碼參與色氨酸的生物合成。如此高含量色氨酸防止通過負反饋迴路合成色氨酸。當細胞的色氨酸水平降低,來自色氨酸操縱子恢復轉錄。色氨酸操縱子的基因組織從而允許緊密調節和快速反應,改變在細胞的內部和外部的色氨酸水平。
食物來源[编辑]
色氨酸是大多數含蛋白質的食品或膳食蛋白質的一個常規成分。
它在巧克力,燕麥,乾棗,牛奶,酸奶,奶酪,紅肉,蛋類,魚類,家禽,芝麻,鷹嘴豆,葵花籽,南瓜籽,螺旋藻,花生中特別豐富。某些報導稱香蕉含有豐富色胺酸,但食用所含營養成分實際並非如此(香蕉的色胺酸成分集中在香蕉皮與皮上的白色纖維,「香蕉果肉」幾乎不含有色胺酸)。
火雞含有特別高量的色氨酸。色氨酸顯著存在於幾乎所有形式的植物蛋白質中,某些還非常豐富。
用作膳食補充劑和藥物[编辑]
因為色氨酸被轉化成5-羥色氨酸(5-HTP),其後被轉化成神經遞質「血清素」,已提出消耗色氨酸或5-HTP,因此可能通過增加腦中血清素的水平而改善抑鬱症狀。
代謝產物[编辑]
色氨酸的代謝物,5-羥色氨酸(5-HTP),已被建議作為癲癇和抑鬱症的治療,因為5-HTP容易穿越血-腦屏障,此外迅速脫羧到血清素(5-羥色胺或5-HT)。臨床試驗,血清素具有相對短的半衰期,因為它快速通過單胺氧化酶代謝。由於5-HTP通過肝臟轉化為血清素,從羥色胺對心臟的作用,有可能是心臟瓣膜病一個顯著風險。
色氨酸在歐洲銷售以品牌「Cincofarm」和「Tript-OH」銷售,用於抑鬱症和其他適應症。
在美國5-HTP不需要處方,因為它受到膳食補充劑法案覆蓋。膳食補充劑的質量現在由美國食品和藥物管理局規定,製造商必須向市場的產品,標籤其匹配的成分,而產品的功效是不需要標示。肝臟的主要產物酶色氨酸加氧酶是犬尿氨酸。在1912年菲利克斯埃利希表明酵母攻擊天然氨基酸,基本上是由分裂掉二氧化碳和用羥基取代的氨基。通過該反應,色氨酸產生了能誘導睡眠的色醇。
色氨酸補充劑和嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵[编辑]
美國於1989年發生一次嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵(EMS)的大爆發,1500人造成終身殘疾以及至少37人死亡。經過初步調查透露該爆發與攝入色氨酸是聯繫在一起的,在1991年美國食品和藥物管理局(FDA)禁止在美國銷售大多數色氨酸,其他國家也跟進。
然而隨後的流行病學研究查明,該綜合徵是由一個日本廠商,昭和電工供給的L-色氨酸的特定批次有關,它最終的結果是1980年代昭和電工的製造工藝缺陷,微量雜質污染這些批次,而這些雜質是反過來引起1989年嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵的爆發。這樣的背景下,2001年2月美國食品藥品管理局解除其對銷售和營銷色氨酸限制,但繼續禁止其進口。
火雞肉與昏沉感[编辑]
美國有個常見的說法是:因為火雞肉中含有高含量的色氨酸,所以吃大量火雞肉會導致昏沈嗜睡。然而色氨酸在火雞肉中的量,其實跟其他肉類差不多。此外餐後嗜睡可能更多的是與什麼被消耗,火雞,碳水化合物尤其如此。據已被證明在動物和人類模型,一頓富含碳水化合物的飯,觸發胰島素釋放。胰島素反過來刺激的大的中性支鏈氨基酸(BCAA)的攝取,但不是色氨酸(芳族氨基酸)進入肌肉,在血流中增加色氨酸在(BCAA)的比例。由此產生增加色氨酸比率,降低在大型中性氨基酸傳送的競爭(其傳輸兩者(BCAA)和芳族氨基酸),從而導致吸收更多的色氨酸,穿過血腦屏障進入腦脊液。一旦在腦脊液,在中縫核(英语:Raphe nuclei)色氨酸通過正常酶途徑轉化為血清素。所得的血清素是由松果體進一步代謝成褪黑素。因此,該數據表明,“大餐引起昏睡” - 或餐後嗜睡 - 可能的結果是很大量的飯含有豐富的碳水化合物,這間接增加了生產了促進大腦睡眠的褪黑素。
研究[编辑]
色氨酸會影響大腦血清素的合成,心理學上以純化的形式口服給藥時,用於研究改變血清素濃度。由於給色氨酸缺乏蛋白質的藥技術誘導而產生腦中的血清素低,被稱為“急性色氨酸耗竭”。使用這種方法研究評估血清素對情緒和社會行為的影響,發現血清素可減少侵略性和增加隨和性。
色氨酸是一個重要的固有熒光探針(氨基酸),它可以用來估計色氨酸的微環境的性質。大多數折疊蛋白的內在的熒光發射,是由於色氨酸殘基的激發。
参见[编辑]
色氨酸代谢
性质:
白色片状结晶。对光敏感。迅速加热至289℃分解。溶于热乙醇、氢氧化碱溶液和稀盐酸,微溶于水,不溶于氯仿、乙醚。水溶液呈弱酸性反应。
熔点:277℃
延伸閱讀[编辑]
Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD. Effects of tryptophan depletion on the performance of an iterated Prisoner's Dilemma game in healthy adults. Neuropsychopharmacology. May 2006, 31 (5): 1075–84. PMID 16407905. doi:10.1038/sj.npp.1300932.
Sturtz R. what is the difference between L-Tryptophan and 5-HTP?. The Lidtke letter. 2009: 1 [2014-01-25]. (原始内容存档于2013-12-08).
外部連結[编辑]
KEGG PATHWAY: Tryptophan metabolism - Homo sapiens. KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. 2006-08-23 [2008-04-20]. (原始内容存档于2021-04-15).
G.P. Moss. Tryptophan Catabolism (early stages). Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). [2008-04-20]. (原始内容存档于2003-09-13).
G.P. Moss. Tryptophan Catabolism (later stages). Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). [2008-04-20]. (原始内容存档于2003-09-13).
B Mikkelson, DP Mikkelson. Turkey Causes Sleepiness. Urban Legends Reference Pages. Snopes.com. 2007-11-22 [2008-04-20]. (原始内容存档于2019-09-19).
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Ron Sturtz. what is the difference between L-Tryptophan and 5-HTP?. Neuropsychopharmacology. 2009: 1 [2014-01-25]. (原始内容存档于2013-12-08).
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谷氨酰胺
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組氨酸(≈6.1)
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生酮胺基酸
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查论编生物化學物質種類索引糖类
醇類
糖醇
醣蛋白
苷
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类花生酸类
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磷脂
鞘脂類
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核酸
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中間物
蛋白質
胺基酸
中間物
其他
四吡咯
中間物
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酵母氨酸
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α-酮己二酸
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戊烯二酰辅酶A
巴豆酰辅酶A
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亮氨酸→
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3-甲基巴豆酰辅酶A
3-甲基戊烯二酰辅酶A
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色氨酸→丙氨酸→N'-甲酰犬尿氨酸
犬尿氨酸
邻氨基苯甲酸
3-羟基犬尿氨酸
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2-氨基粘康酸半醛
2-氨基粘康酸
戊二酰辅酶A生糖氨基酸生糖氨基酸→丙酮酸→柠檬酸甘氨酸→絲氨酸→3-磷酸甘油酸
甘氨酸→肌酸:胍基乙酸
磷酸肌酸
肌酸酐生糖氨基酸→谷氨酸→α-酮戊二酸组氨酸→
尿刊酸
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谷氨酸-1-半醛
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鸟氨酸
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其他半胱氨酸+谷氨酸→谷胱甘肽:γ-谷氨酰半胱氨酸生糖氨基酸→丙酰辅酶A→琥珀酰辅酶A缬氨酸→
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医学导航:遗传代谢缺陷
代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m
k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征
药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)
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酪氨酸 → L-多巴 → 多巴胺 → 去甲肾上腺素 → 肾上腺素
代謝/代謝產物多巴胺:
3,4-二羟基苯乙酸
3,4-二羟基苯乙醛
高香草醇
羟基酪醇
3-甲氧基酪胺
高香草酸
去甲腎上腺素:
3,4-二羟基扁桃酸
去甲變腎上腺素
香草扁桃酸
3-甲氧基-4-羟基苯乙二醇
3,4-二羟基苯基乙二醇
腎上腺素:
變腎上腺素
色氨酸→血清素合成代謝:
5-羟色氨酸
分解代謝:
5-羟基吲哚乙酸
血清素→褪黑素
N-乙酰血清素
医学导航:遗传代谢缺陷
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药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)
查论编褪黑素褪黑素受體(英语:Melatonin receptor)(配體)激动剂
阿戈美拉汀
LY-156,735(英语:LY-156,735)
褪黑素
NAS (Normelatonin)
柔速瑞
他司美琼
受体拮抗剂
Afobazole(英语:Afobazole)
Luzindole(英语:Luzindole)
Prazosin(英语:Prazosin) (at MT3)
酶抑制剂同化作用AANAT(英语:Serotonin N-acetyltransferase)抑製劑 ASMT(英语:Acetylserotonin O-methyltransferase)抑製劑 异化作用 其它相關前体
色氨酸 → 5-HTP → 血清素 → NAS (Normelatonin)
辅因子
黑色金属 铁 (Fe2+)
镁 (Mg2+)
S-腺苷甲硫氨酸
四氢生物蝶呤
維生素B3 (烟酸
烟酰胺 → NADPH)
维生素B6 (吡哆醇
吡哆胺
吡哆醛 → 磷酸吡哆醛)
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维生素C (抗坏血酸)
锌 (Zn2+)
规范控制
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色氨酸的作用与功效 - 知乎
色氨酸的作用与功效 - 知乎切换模式写文章登录/注册色氨酸的作用与功效时光慕神睡眠大使科技让生活更健康!色氨酸是一种氨基酸,是时光慕神睡眠乳中的核心成分之一,对人体健康起着非常重要的作用。那么色氨酸的作用有哪些?色氨酸是DNA构建模块组成之一,对血清素和褪黑激素的产生非常重要。缺乏这种蛋白质人类将无法生存,可以从乳制品,香蕉,巧克力和家禽等食物获取它。色氨酸是人体所需的一种重要的氨基酸,对预防糙皮病、抑郁症,改善睡眠和调节情绪,有着很重要的作用。一、调节情绪色氨酸是脑部化学物质5-羟色胺的重要前体,能帮助调节情绪。由节食所致的血液中色氨酸水平下降,会降低脑部5-羟色胺水平,引起抑郁、自责、激愤等不良情绪。加拿大研究人员发现,每天摄取3克色氨酸,可以增强人的自信心。研究小组将98名志愿者分成两组,一组每餐摄取1克色氨酸,持续12天;另一组为安慰剂对照组。12天后,两组交换实验方式,再持续12天。在整个实验期间,所有志愿者每天都要完成一份问卷,以评估他们的情绪状态和行为。研究结果发现,色氨酸比情绪对人的行为的持续性影响要强烈。摄取色氨酸后,人们的积极行为增加。二、改善睡眠色氨酸生成的5-羟色胺,可中和肾上腺素和去甲肾上腺素的作用,并能改变睡眠持续时间。动物大脑中5-羟色胺降低,会表现行为异常,以及失眠等症状。在睡觉前吃点食物,或者使用时光慕神睡眠乳,可以增加体内色氨酸的含量,从而产生更多的5-羟色胺,使人更快进入睡眠状态。三、预防糙皮病糙皮病是由于人体组织内缺少烟酸所致,最典型的症状是皮炎,常在肢体暴露部位对称出现,以手背、足背、腕、前臂、手指、踝部等最多,其次为肢体受摩擦处。糙皮病多发生在烟酸缺乏的地区,特别是以玉米为主要食物的人群。玉米的烟酸含量其实并不是非常低,但由于玉米中的烟酸为结合型,不能被人体吸收利用,同时含色氨酸量很少。在人体内,色氨酸能转变为烟酸,因此,富于色氨酸的食物,也富于烟酸。大部分蛋白质水解后便可生成氨基酸。不过,色氨酸在蛋白质中的含量较低,通常不到2%。因此,平时应注意补充含色氨酸成分较高的食物。在我们所吃的食物中,每100克食物色氨酸含量较高的有:海蟹(含801毫克)、豆腐皮(含715毫克)、肉松(含710毫克)、生西瓜子(含631毫克)、黄豆(含485毫克)、黑芝麻(含402毫克)、全脂奶粉(含372毫克)、生葵花子(含365毫克)。适量食用这些食物,对增强身体健康大为有益。如果平时工作比较忙,或者出差在外,可以用一些时光慕神睡眠乳代替食物摄取,补充色氨酸,促进深度睡眠。编辑于 2021-10-11 16:04生物化学药理学中医养生赞同 11 条评论分享喜欢收藏申请
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序言
1分离
2生物合成和工业生产
3功能
4食物来源
开关食物来源子章节
4.1用作膳食补充剂和药物
4.2代谢产物
4.3色氨酸补充剂和嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征
4.4火鸡肉与昏沉感
4.5研究
5参见
6延伸阅读
7外部链接
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c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
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1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
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QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
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16828
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DB00150
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D00020
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717
性质
化学式
C11H12N2O2
摩尔质量
204.23 g·mol⁻¹
pKa
pKa1 = 2.46 (-COOH)pKa2 = 9.41(-NH3+)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
色氨酸(英语:Tryptophan, 缩写Trp或W)是22个标准氨基酸之一,人体不能合成的必需氨基酸,因此它须从食物中汲取。它的标准遗传密码的密码子编码为UGG,只有L-立体异构体色氨酸有构造或酶活蛋白质的作用,R-立体异构体则偶尔在自然产生的肽中发现。色氨酸的明显结构式特征是,它含有吲哚官能团。它是血清素(亦称“5-羟色胺”)的前体,血清素是重要的神经递质。还能合成烟碱素。
色氨酸的合成
色氨酸的合成(英文)
分离[编辑]
通过干酪素的水解,弗雷德里克·霍普金斯于1901年首先报导了色氨酸的分离。由600克的粗干酪素可以得到4-8克色氨酸。
生物合成和工业生产[编辑]
植物和微生物的合成通常经由莽草酸或茴色氨酸。后者与磷酸核糖焦磷酸(PRPP)会聚,生成焦磷酸作为副产物。核糖基团开环后和接下的还原脱羧,产生吲哚-3-甘油磷酸盐,反过来又被转换成吲哚。最后一步,由色氨酸合酶催化经吲哚形成色氨酸和氨基酸丝氨酸。
工业生产色氨酸的也是经由生物合成,运用野生型或遗传修饰的细菌将丝氨酸和吲哚发酵,这些细菌如解淀粉芽孢杆菌,枯草芽孢杆菌,谷氨酸棒杆菌或大肠杆菌。这些菌株携带任一突变防止芳香族氨基酸的再摄取,或多次/过度色氨酸操纵子。该转换是通过色氨酸合酶催化的。
功能[编辑]
L-色氨酸代谢成血清素和褪黑激素(左)和烟酸(右) 每种化学反应后的转化官能团以红色显示。
对于许多生物(包括人类),色氨酸是一种必需氨基酸。这意味着,它是人的生命必不可少的,不能由生物体合成的,因此必须成为我们的饮食的一部分。氨基酸,包括色氨酸,作为在蛋白质生物合成的构建物。此外,色氨酸为下列化合物的生化前体,血清素(一种神经递质),烟酸,植物生长素(一种植物激素)。果糖吸收不良症导致色氨酸在肠道吸收不正常,造成色氨酸在血液中的浓度降低和抑郁。在细菌合成色氨酸,这种氨基酸在细胞的高含量,激活一个阻抑蛋白,能够结合该色氨酸操纵子。结合这种阻抑物到色氨酸操纵子,防止转录下游DNA,这酶的代码参与色氨酸的生物合成。如此高含量色氨酸防止通过负反馈回路合成色氨酸。当细胞的色氨酸水平降低,来自色氨酸操纵子恢复转录。色氨酸操纵子的基因组织从而允许紧密调节和快速反应,改变在细胞的内部和外部的色氨酸水平。
食物来源[编辑]
色氨酸是大多数含蛋白质的食品或膳食蛋白质的一个常规成分。
它在巧克力,燕麦,干枣,牛奶,酸奶,奶酪,红肉,蛋类,鱼类,家禽,芝麻,鹰嘴豆,葵花籽,南瓜籽,螺旋藻,花生中特别丰富。某些报导称香蕉含有丰富色氨酸,但食用所含营养成分实际并非如此(香蕉的色氨酸成分集中在香蕉皮与皮上的白色纤维,“香蕉果肉”几乎不含有色氨酸)。
火鸡含有特别高量的色氨酸。色氨酸显著存在于几乎所有形式的植物蛋白质中,某些还非常丰富。
用作膳食补充剂和药物[编辑]
因为色氨酸被转化成5-羟色氨酸(5-HTP),其后被转化成神经递质“血清素”,已提出消耗色氨酸或5-HTP,因此可能通过增加脑中血清素的水平而改善抑郁症状。
代谢产物[编辑]
色氨酸的代谢物,5-羟色氨酸(5-HTP),已被建议作为癫痫和抑郁症的治疗,因为5-HTP容易穿越血-脑屏障,此外迅速脱羧到血清素(5-羟色胺或5-HT)。临床试验,血清素具有相对短的半衰期,因为它快速通过单胺氧化酶代谢。由于5-HTP通过肝脏转化为血清素,从羟色胺对心脏的作用,有可能是心脏瓣膜病一个显著风险。
色氨酸在欧洲销售以品牌“Cincofarm”和“Tript-OH”销售,用于抑郁症和其他适应症。
在美国5-HTP不需要处方,因为它受到膳食补充剂法案覆盖。膳食补充剂的质量现在由美国食品和药物管理局规定,制造商必须向市场的产品,标签其匹配的成分,而产品的功效是不需要标示。肝脏的主要产物酶色氨酸加氧酶是犬尿氨酸。在1912年菲利克斯埃利希表明酵母攻击天然氨基酸,基本上是由分裂掉二氧化碳和用羟基取代的氨基。通过该反应,色氨酸产生了能诱导睡眠的色醇。
色氨酸补充剂和嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征[编辑]
美国于1989年发生一次嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征(EMS)的大爆发,1500人造成终身残疾以及至少37人死亡。经过初步调查透露该爆发与摄入色氨酸是联系在一起的,在1991年美国食品和药物管理局(FDA)禁止在美国销售大多数色氨酸,其他国家也跟进。
然而随后的流行病学研究查明,该综合征是由一个日本厂商,昭和电工供给的L-色氨酸的特定批次有关,它最终的结果是1980年代昭和电工的制造工艺缺陷,微量杂质污染这些批次,而这些杂质是反过来引起1989年嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征的爆发。这样的背景下,2001年2月美国食品药品管理局解除其对销售和营销色氨酸限制,但继续禁止其进口。
火鸡肉与昏沉感[编辑]
美国有个常见的说法是:因为火鸡肉中含有高含量的色氨酸,所以吃大量火鸡肉会导致昏沈嗜睡。然而色氨酸在火鸡肉中的量,其实跟其他肉类差不多。此外餐后嗜睡可能更多的是与什么被消耗,火鸡,碳水化合物尤其如此。据已被证明在动物和人类模型,一顿富含碳水化合物的饭,触发胰岛素释放。胰岛素反过来刺激的大的中性支链氨基酸(BCAA)的摄取,但不是色氨酸(芳族氨基酸)进入肌肉,在血流中增加色氨酸在(BCAA)的比例。由此产生增加色氨酸比率,降低在大型中性氨基酸传送的竞争(其传输两者(BCAA)和芳族氨基酸),从而导致吸收更多的色氨酸,穿过血脑屏障进入脑脊液。一旦在脑脊液,在中缝核(英语:Raphe nuclei)色氨酸通过正常酶途径转化为血清素。所得的血清素是由松果体进一步代谢成褪黑素。因此,该数据表明,“大餐引起昏睡” - 或餐后嗜睡 - 可能的结果是很大量的饭含有丰富的碳水化合物,这间接增加了生产了促进大脑睡眠的褪黑素。
研究[编辑]
色氨酸会影响大脑血清素的合成,心理学上以纯化的形式口服给药时,用于研究改变血清素浓度。由于给色氨酸缺乏蛋白质的药技术诱导而产生脑中的血清素低,被称为“急性色氨酸耗竭”。使用这种方法研究评估血清素对情绪和社会行为的影响,发现血清素可减少侵略性和增加随和性。
色氨酸是一个重要的固有熒光探针(氨基酸),它可以用来估计色氨酸的微环境的性质。大多数折叠蛋白的内在的熒光发射,是由于色氨酸残基的激发。
参见[编辑]
色氨酸代谢
性质:
白色片状结晶。对光敏感。迅速加热至289℃分解。溶于热乙醇、氢氧化碱溶液和稀盐酸,微溶于水,不溶于氯仿、乙醚。水溶液呈弱酸性反应。
熔点:277℃
延伸阅读[编辑]
Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD. Effects of tryptophan depletion on the performance of an iterated Prisoner's Dilemma game in healthy adults. Neuropsychopharmacology. May 2006, 31 (5): 1075–84. PMID 16407905. doi:10.1038/sj.npp.1300932.
Sturtz R. what is the difference between L-Tryptophan and 5-HTP?. The Lidtke letter. 2009: 1 [2014-01-25]. (原始内容存档于2013-12-08).
外部链接[编辑]
KEGG PATHWAY: Tryptophan metabolism - Homo sapiens. KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. 2006-08-23 [2008-04-20]. (原始内容存档于2021-04-15).
G.P. Moss. Tryptophan Catabolism (early stages). Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). [2008-04-20]. (原始内容存档于2003-09-13).
G.P. Moss. Tryptophan Catabolism (later stages). Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). [2008-04-20]. (原始内容存档于2003-09-13).
B Mikkelson, DP Mikkelson. Turkey Causes Sleepiness. Urban Legends Reference Pages. Snopes.com. 2007-11-22 [2008-04-20]. (原始内容存档于2019-09-19).
Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD. Effects of tryptophan depletion on the performance of an iterated Prisoner's Dilemma game in healthy adults. Neuropsychopharmacology. 2006, 31 (5): 1075–84. PMID 16407905. doi:10.1038/sj.npp.1300932.
Ron Sturtz. what is the difference between L-Tryptophan and 5-HTP?. Neuropsychopharmacology. 2009: 1 [2014-01-25]. (原始内容存档于2013-12-08).
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谷氨酸(≈4.1)
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中间物
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α-氨基己二酸
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2-氨基粘康酸半醛
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谷氨酸-1-半醛
脯氨酸→1-吡咯啉-5-羧酸精氨酸→
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3-羟异丁酰辅酶A
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3,4-二羟基苯乙醛
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3,4-二羟基苯基乙二醇
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色氨酸→血清素合成代谢:
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查论编褪黑素褪黑素受体(英语:Melatonin receptor)(配体)激动剂
阿戈美拉汀
LY-156,735(英语:LY-156,735)
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柔速瑞
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受体拮抗剂
Afobazole(英语:Afobazole)
Luzindole(英语:Luzindole)
Prazosin(英语:Prazosin) (at MT3)
酶抑制剂同化作用AANAT(英语:Serotonin N-acetyltransferase)抑制剂 ASMT(英语:Acetylserotonin O-methyltransferase)抑制剂 异化作用 其它相关前体
色氨酸 → 5-HTP → 血清素 → NAS (Normelatonin)
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维生素B3 (烟酸
烟酰胺 → NADPH)
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规范控制
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NKC: ph126775
取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=色氨酸&oldid=80930221”
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序言
1分離
2生物合成和工業生產
3功能
4食物來源
开关食物來源子章节
4.1用作膳食補充劑和藥物
4.2代謝產物
4.3色氨酸補充劑和嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵
4.4火雞肉與昏沉感
4.5研究
5参见
6延伸閱讀
7外部連結
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色氨酸
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色氨酸
缩写
Trp,W
识别
CAS号
73-22-3 Y
PubChem
6305
ChemSpider
6066
SMILES
c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI
1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
InChIKey
QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
ChEBI
16828
DrugBank
DB00150
KEGG
D00020
IUPHAR配体
717
性质
化学式
C11H12N2O2
摩尔质量
204.23 g·mol⁻¹
pKa
pKa1 = 2.46 (-COOH)pKa2 = 9.41(-NH3+)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
色氨酸(英語:Tryptophan, 縮寫Trp或W)是22個標準氨基酸之一,人體不能合成的必需氨基酸,因此它須從食物中汲取。它的標準遺傳密碼的密碼子編碼為UGG,只有L-立體異構體色氨酸有構造或酶活蛋白質的作用,R-立體異構體則偶爾在自然產生的肽中發現。色氨酸的明顯結構式特徵是,它含有吲哚官能團。它是血清素(亦称“5-羟色胺”)的前體,血清素是重要的神經递质。還能合成菸鹼素。
色氨酸的合成
色氨酸的合成(英文)
分離[编辑]
通過乾酪素的水解,弗雷德里克·霍普金斯於1901年首先報導了色氨酸的分離。由600克的粗乾酪素可以得到4-8克色氨酸。
生物合成和工業生產[编辑]
植物和微生物的合成通常經由莽草酸或茴色氨酸。後者與磷酸核糖焦磷酸(PRPP)會聚,生成焦磷酸作為副產物。核糖基團開環後和接下的還原脫羧,產生吲哚-3-甘油磷酸鹽,反過來又被轉換成吲哚。最後一步,由色氨酸合酶催化經吲哚形成色氨酸和氨基酸絲氨酸。
工業生產色氨酸的也是經由生物合成,運用野生型或遺傳修飾的細菌將絲氨酸和吲哚發酵,這些細菌如解澱粉芽孢桿菌,枯草芽孢桿菌,谷氨酸棒桿菌或大腸桿菌。這些菌株攜帶任一突變防止芳香族氨基酸的再攝取,或多次/過度色氨酸操縱子。該轉換是通過色氨酸合酶催化的。
功能[编辑]
L-色氨酸代謝成血清素和褪黑激素(左)和菸鹼酸(右) 每種化學反應後的轉化官能團以紅色顯示。
對於許多生物(包括人類),色氨酸是一種必需氨基酸。這意味著,它是人的生命必不可少的,不能由生物體合成的,因此必須成為我們的飲食的一部分。氨基酸,包括色氨酸,作為在蛋白質生物合成的構建物。此外,色氨酸為下列化合物的生化前體,血清素(一種神經遞質),菸鹼酸,植物生長素(一種植物激素)。果糖吸收不良症導致色氨酸在腸道吸收不正常,造成色氨酸在血液中的濃度降低和抑鬱。在細菌合成色氨酸,這種氨基酸在細胞的高含量,激活一個阻抑蛋白,能夠結合該色氨酸操纵子。結合這種阻抑物到色氨酸操縱子,防止轉錄下游DNA,這酶的代碼參與色氨酸的生物合成。如此高含量色氨酸防止通過負反饋迴路合成色氨酸。當細胞的色氨酸水平降低,來自色氨酸操縱子恢復轉錄。色氨酸操縱子的基因組織從而允許緊密調節和快速反應,改變在細胞的內部和外部的色氨酸水平。
食物來源[编辑]
色氨酸是大多數含蛋白質的食品或膳食蛋白質的一個常規成分。
它在巧克力,燕麥,乾棗,牛奶,酸奶,奶酪,紅肉,蛋類,魚類,家禽,芝麻,鷹嘴豆,葵花籽,南瓜籽,螺旋藻,花生中特別豐富。某些報導稱香蕉含有豐富色胺酸,但食用所含營養成分實際並非如此(香蕉的色胺酸成分集中在香蕉皮與皮上的白色纖維,「香蕉果肉」幾乎不含有色胺酸)。
火雞含有特別高量的色氨酸。色氨酸顯著存在於幾乎所有形式的植物蛋白質中,某些還非常豐富。
用作膳食補充劑和藥物[编辑]
因為色氨酸被轉化成5-羥色氨酸(5-HTP),其後被轉化成神經遞質「血清素」,已提出消耗色氨酸或5-HTP,因此可能通過增加腦中血清素的水平而改善抑鬱症狀。
代謝產物[编辑]
色氨酸的代謝物,5-羥色氨酸(5-HTP),已被建議作為癲癇和抑鬱症的治療,因為5-HTP容易穿越血-腦屏障,此外迅速脫羧到血清素(5-羥色胺或5-HT)。臨床試驗,血清素具有相對短的半衰期,因為它快速通過單胺氧化酶代謝。由於5-HTP通過肝臟轉化為血清素,從羥色胺對心臟的作用,有可能是心臟瓣膜病一個顯著風險。
色氨酸在歐洲銷售以品牌「Cincofarm」和「Tript-OH」銷售,用於抑鬱症和其他適應症。
在美國5-HTP不需要處方,因為它受到膳食補充劑法案覆蓋。膳食補充劑的質量現在由美國食品和藥物管理局規定,製造商必須向市場的產品,標籤其匹配的成分,而產品的功效是不需要標示。肝臟的主要產物酶色氨酸加氧酶是犬尿氨酸。在1912年菲利克斯埃利希表明酵母攻擊天然氨基酸,基本上是由分裂掉二氧化碳和用羥基取代的氨基。通過該反應,色氨酸產生了能誘導睡眠的色醇。
色氨酸補充劑和嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵[编辑]
美國於1989年發生一次嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵(EMS)的大爆發,1500人造成終身殘疾以及至少37人死亡。經過初步調查透露該爆發與攝入色氨酸是聯繫在一起的,在1991年美國食品和藥物管理局(FDA)禁止在美國銷售大多數色氨酸,其他國家也跟進。
然而隨後的流行病學研究查明,該綜合徵是由一個日本廠商,昭和電工供給的L-色氨酸的特定批次有關,它最終的結果是1980年代昭和電工的製造工藝缺陷,微量雜質污染這些批次,而這些雜質是反過來引起1989年嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵的爆發。這樣的背景下,2001年2月美國食品藥品管理局解除其對銷售和營銷色氨酸限制,但繼續禁止其進口。
火雞肉與昏沉感[编辑]
美國有個常見的說法是:因為火雞肉中含有高含量的色氨酸,所以吃大量火雞肉會導致昏沈嗜睡。然而色氨酸在火雞肉中的量,其實跟其他肉類差不多。此外餐後嗜睡可能更多的是與什麼被消耗,火雞,碳水化合物尤其如此。據已被證明在動物和人類模型,一頓富含碳水化合物的飯,觸發胰島素釋放。胰島素反過來刺激的大的中性支鏈氨基酸(BCAA)的攝取,但不是色氨酸(芳族氨基酸)進入肌肉,在血流中增加色氨酸在(BCAA)的比例。由此產生增加色氨酸比率,降低在大型中性氨基酸傳送的競爭(其傳輸兩者(BCAA)和芳族氨基酸),從而導致吸收更多的色氨酸,穿過血腦屏障進入腦脊液。一旦在腦脊液,在中縫核(英语:Raphe nuclei)色氨酸通過正常酶途徑轉化為血清素。所得的血清素是由松果體進一步代謝成褪黑素。因此,該數據表明,“大餐引起昏睡” - 或餐後嗜睡 - 可能的結果是很大量的飯含有豐富的碳水化合物,這間接增加了生產了促進大腦睡眠的褪黑素。
研究[编辑]
色氨酸會影響大腦血清素的合成,心理學上以純化的形式口服給藥時,用於研究改變血清素濃度。由於給色氨酸缺乏蛋白質的藥技術誘導而產生腦中的血清素低,被稱為“急性色氨酸耗竭”。使用這種方法研究評估血清素對情緒和社會行為的影響,發現血清素可減少侵略性和增加隨和性。
色氨酸是一個重要的固有熒光探針(氨基酸),它可以用來估計色氨酸的微環境的性質。大多數折疊蛋白的內在的熒光發射,是由於色氨酸殘基的激發。
参见[编辑]
色氨酸代谢
性质:
白色片状结晶。对光敏感。迅速加热至289℃分解。溶于热乙醇、氢氧化碱溶液和稀盐酸,微溶于水,不溶于氯仿、乙醚。水溶液呈弱酸性反应。
熔点:277℃
延伸閱讀[编辑]
Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD. Effects of tryptophan depletion on the performance of an iterated Prisoner's Dilemma game in healthy adults. Neuropsychopharmacology. May 2006, 31 (5): 1075–84. PMID 16407905. doi:10.1038/sj.npp.1300932.
Sturtz R. what is the difference between L-Tryptophan and 5-HTP?. The Lidtke letter. 2009: 1 [2014-01-25]. (原始内容存档于2013-12-08).
外部連結[编辑]
KEGG PATHWAY: Tryptophan metabolism - Homo sapiens. KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. 2006-08-23 [2008-04-20]. (原始内容存档于2021-04-15).
G.P. Moss. Tryptophan Catabolism (early stages). Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). [2008-04-20]. (原始内容存档于2003-09-13).
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B Mikkelson, DP Mikkelson. Turkey Causes Sleepiness. Urban Legends Reference Pages. Snopes.com. 2007-11-22 [2008-04-20]. (原始内容存档于2019-09-19).
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查论编编码胺基酸一般主题
蛋白质
肽
遗传密码
以性质分脂肪族
支鏈氨基酸
纈氨酸
異亮氨酸
亮氨酸
甲硫氨酸
丙氨酸
脯氨酸
甘氨酸
芳香族
苯丙氨酸
酪氨酸
色氨酸
組氨酸
极性不带电
天门冬酰胺
谷氨酰胺
絲氨酸
蘇氨酸
带正电(pKa)
赖氨酸(≈10.8)
精氨酸(≈12.5)
組氨酸(≈6.1)
带负电(pKa)
天门冬氨酸(≈3.9)
谷氨酸(≈4.1)
半胱氨酸(≈8.3)
酪氨酸(≈10.1)
其他分类方法
必需胺基酸
生酮胺基酸
生糖胺基酸
非蛋白胺基酸
查论编生物化學物質種類索引糖类
醇類
糖醇
醣蛋白
苷
酯質
类花生酸类
脂肪酸
中間物
甘油酯
磷脂
鞘脂類
胆固醇与甾体中间产物
核酸
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中間物
蛋白質
胺基酸
中間物
其他
四吡咯
中間物
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酵母氨酸
ε-醛赖氨酸
α-氨基己二酸
α-酮己二酸
戊二酰辅酶A
戊烯二酰辅酶A
巴豆酰辅酶A
β-羟丁酰辅酶A
亮氨酸→
α-酮异己酸
异戊酰辅酶A
3-甲基巴豆酰辅酶A
3-甲基戊烯二酰辅酶A
β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A
色氨酸→丙氨酸→N'-甲酰犬尿氨酸
犬尿氨酸
邻氨基苯甲酸
3-羟基犬尿氨酸
3-羟基-2-氨基苯甲酸
2-氨基-3-羧基粘康酸半醛
2-氨基粘康酸半醛
2-氨基粘康酸
戊二酰辅酶A生糖氨基酸生糖氨基酸→丙酮酸→柠檬酸甘氨酸→絲氨酸→3-磷酸甘油酸
甘氨酸→肌酸:胍基乙酸
磷酸肌酸
肌酸酐生糖氨基酸→谷氨酸→α-酮戊二酸组氨酸→
尿刊酸
咪唑-4-酮-5-丙酸
胺亚甲基谷氨酸
谷氨酸-1-半醛
脯氨酸→1-吡咯啉-5-羧酸精氨酸→
鸟氨酸
腐胺
胍基丁胺
其他半胱氨酸+谷氨酸→谷胱甘肽:γ-谷氨酰半胱氨酸生糖氨基酸→丙酰辅酶A→琥珀酰辅酶A缬氨酸→
α-酮异戊酸
异丁酰辅酶A
甲基丙烯酰辅酶A
3-羟异丁酰辅酶A
3-羟基异丁酸
2-甲基-3-氧代丙酸
异亮氨酸→
2,3-二羟-3-甲基戊酸
2-甲基丁酰辅酶A
惕格酰辅酶A
2-甲基乙酰乙酰辅酶A
甲硫氨酸→生成高半胱氨酸: S-腺苷甲硫氨酸
S-腺苷-L-高半胱氨酸
高半胱氨酸
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4-羟苯丙酮酸
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医学导航:遗传代谢缺陷
代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m
k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征
药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)
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酪氨酸 → L-多巴 → 多巴胺 → 去甲肾上腺素 → 肾上腺素
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3,4-二羟基苯乙酸
3,4-二羟基苯乙醛
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羟基酪醇
3-甲氧基酪胺
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去甲變腎上腺素
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3,4-二羟基苯基乙二醇
腎上腺素:
變腎上腺素
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查论编褪黑素褪黑素受體(英语:Melatonin receptor)(配體)激动剂
阿戈美拉汀
LY-156,735(英语:LY-156,735)
褪黑素
NAS (Normelatonin)
柔速瑞
他司美琼
受体拮抗剂
Afobazole(英语:Afobazole)
Luzindole(英语:Luzindole)
Prazosin(英语:Prazosin) (at MT3)
酶抑制剂同化作用AANAT(英语:Serotonin N-acetyltransferase)抑製劑 ASMT(英语:Acetylserotonin O-methyltransferase)抑製劑 异化作用 其它相關前体
色氨酸 → 5-HTP → 血清素 → NAS (Normelatonin)
辅因子
黑色金属 铁 (Fe2+)
镁 (Mg2+)
S-腺苷甲硫氨酸
四氢生物蝶呤
維生素B3 (烟酸
烟酰胺 → NADPH)
维生素B6 (吡哆醇
吡哆胺
吡哆醛 → 磷酸吡哆醛)
維生素B9 (叶酸 → 四氢叶酸)
维生素C (抗坏血酸)
锌 (Zn2+)
规范控制
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J9U: 987007539178205171
LCCN: sh86000850
NDL: 00573319
NKC: ph126775
取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=色氨酸&oldid=80930221”
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色氨酸
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色氨酸(Tryptophan),又稱β-吲哚基丙氨酸,是一種有機化合物,化學式C11H12N2O2,是人體的必需氨基酸之一。色氨酸是植物體內生長素生物合成重要的前體物質,其結構與IAA相似,在高等植物中普遍存在,也是人體中重要的神經遞質——5-羥色胺的前體,可用於妊娠期婦女營養補充劑和乳幼兒的特殊奶粉,用於煙酸缺乏症(糙皮病),作為安神藥,可調節精神節律,改善睡眠,也是複方氨基酸大輸液的原料之一。
[1]
中文名
色氨酸
外文名
Tryptophan
別 名
2-氨基-3(β-吲哚)丙酸
化學式
C11H12N2O2
分子量
204.23
CAS登錄號
73-22-3(L型)
EINECS登錄號
205-819-9(L型)
目錄
1
基本信息
2
生理作用
▪
植物
▪
動物
3
藥典信息
▪
基本信息
▪
性狀
▪
鑑別
▪
檢查
▪
含量測定
▪
類別
▪
貯藏
色氨酸基本信息
色氨酸是一種人體必需氨基酸,有旋光性,有左旋、右旋、消旋三種異構體。
色氨酸生理作用
色氨酸植物
色氨酸是植物體內生長素生物合成重要的前體物質,其結構與IAA相似,在高等植物中普遍存在。可以通過色氨酸合成生長素,有兩條途徑:
色氨酸生成生長素的路線
色氨酸首先氧化脱氨形成吲哚丙酮,再脱羧形成吲哚乙醛;吲哚乙醛在相應酶的催化下最終氧化為吲哚乙酸。色氨酸先脱羧形成色胺,然後再由色胺氧化脱氨形成吲哚乙酸。
色氨酸動物
色氨酸可參與動物體內血漿蛋白質的更新,並可促使核黃素髮揮作用,還有助於煙酸及血紅素的合成,可顯著增加懷孕動物胎仔體內抗體,對泌乳期的乳牛和母豬有促進泌乳作用。當畜禽缺乏色氨酸時,生長停滯,體重下降,脂肪積累降低,種公畜睾丸萎縮。在醫藥上用做癩皮病的防治劑。
色氨酸藥典信息
色氨酸基本信息
本品為L-2-氨基-3(β-吲哚)丙酸,按乾燥品計算,含C11H12N2O2不得少於99.0%。
色氨酸性狀
本品為白色至微黃色結晶或結晶性粉末,無臭。本品在水中微溶,在乙醇中極微溶解,在三氯甲烷中不溶,在甲酸中易溶,在氫氧化鈉試液或稀鹽酸中溶解。比旋度 取本品,精密稱定,加水溶解並定量稀釋製成每1mL中約含10mg的溶液,依法測定(通則0621),比旋度為-30.0°至-32.5°。
色氨酸鑑別
1、取本品與色氨酸對照品各適量,分別加水溶解並稀釋製成每1mL中約含10mg的溶液,作為供試品溶液與對照品溶液。照其他氨基酸項下的方法試驗,供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集946圖)一致。
色氨酸檢查
酸度 取本品0.50g,加水50mL溶解後,依法測定(通則0631),pH值應為5.4~6.4。溶液的透光率 取本品0.50g,加2mol/L鹽酸溶液20mL溶解後,照紫外-可見分光光度法(通則0401),在430nm的波長處測定透光率,不得低於95.0%。氯化物 取本品0.25g,依法檢查(通則0801),與標準氯化鈉溶液5.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。硫酸鹽 取本品1.0g,依法檢查(通則0802),與標準硫酸鉀溶液2.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。鐵鹽 取本品0.10g,依法檢查(通則0808),與標準氯化銨溶液2.0mL製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。其他氨基酸 照薄層色譜法(通則0502)試驗。供試品溶液:取本品0.30g,置20mL量瓶中,加1mol/L鹽酸溶液1mL與水適量使溶解,用水稀釋至刻度,搖勻。對照溶液:精密量取供試品溶液1mL,置200mL量瓶中,用水稀釋至刻度,搖勻。系統適用性溶液:取色氨酸對照品與酪氨酸對照品各10mg,置同一25mL量瓶中,加1mol/L鹽酸溶液1mL及水適 量使溶解,用水稀釋至刻度,搖勻。 色譜條件:採用硅膠G薄層板,以正丁醇-冰醋酸-水(3:1:1)為展開劑。測定法:吸取上述三種溶液各2μL,分別點於同一薄層板上,展開,晾乾,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃加熱至斑點出現,立即檢視。系統適用性要求:對照溶液應顯一個清晰的斑點,系統適用性溶液應顯兩個完全分離的斑點。限度:供試品溶液如顯雜質斑點,其顏色與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。乾燥失重 取本品,在105°C乾燥3小時,減失重量不得過0.2%(通則0831)。熾灼殘渣 取本品1.0g,依法檢查(通則0841),遺留殘渣不得過0.1%。鐵鹽 取本品1.0g,熾灼灰化後,殘渣加鹽酸2mL,置水浴上蒸乾,再加稀鹽酸4mL,微熱溶解後,加水30mL與過硫酸銨50mg,依法檢查(通則0807),與標準鐵溶液2.0mL製成的對照液比較,不得更深(0.002%)。重金屬 取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(通則0821第二法),含重金屬不得過百萬分之十。砷鹽 取本品2.0g,加鹽酸5mL與水23mL溶解後,依法檢查(通則0822第一法),應符合規定(0.0001%)。細菌內毒素 取本品,加入內毒素檢查用水,並加熱至80℃使其溶解,依法檢查(通則1143),每1g色氨酸中含內毒索的量應小於50EU。(供注射用)
色氨酸含量測定
取本品約0.15g,精密稱定,加無水甲酸3mL溶解後,加冰醋酸50mL,照電位滴定法(通則0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的C11 H12N2O2。
色氨酸類別
氨基酸類藥。
色氨酸貯藏
遮光,密封,在涼處保存。
[2]
參考資料
1.
熊方武,餘傳隆,白秋江,修成娟主編.中國臨牀藥物大辭典 化學藥卷 下.北京:中國醫藥科技出版社,2018.08:2535
2.
中國藥典委員會.中華人民共和國藥典(二部):中國醫藥科技出版社,2020:P479
圖集
色氨酸的概述圖(2張)
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(2023-06-23)
1
基本信息
2
生理作用
2.1
植物
2.2
動物
3
藥典信息
3.1
基本信息
3.2
性狀
3.3
鑑別
3.4
檢查
3.5
含量測定
3.6
類別
3.7
貯藏
百科協議 隱私協議 意見反饋
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李兰娟团队发表色氨酸在健康和疾病中的代谢的综述
来源:生物探索 2023-07-03 17:43
越来越多的研究表明,色氨酸代谢失调在疾病发病机制中起着重要作用。据报道,色氨酸代谢广泛参与消化系统、神经系统、泌尿系统等疾病的发生和发展。
浙江大学李兰娟及Lu Juan共同通讯在Cell Metabolism 在线发表题为“Tryptophan metabolism in health and disease”的综述论文,该文总结并归纳了色氨酸在健康和疾病中的代谢情况及其临床应用的最新研究进展。
在人类中,色氨酸(Trp)是一种必需氨基酸,只能通过饮食来源获得。它在蛋白质生物合成中起着至关重要的作用,并作为合成多种重要生物活性化合物的前体。色氨酸影响多种病理生理过程,包括神经元功能、代谢、炎症反应、氧化应激、免疫反应和肠道稳态。
人体中的色氨酸水平取决于食物摄入量和几种色氨酸代谢途径的活性。色氨酸代谢主要包括犬尿氨酸(Kyn)、5-羟色胺(HT)和吲哚(吲哚)三种代谢途径Trp的主要代谢途径是Kyn途径;通过该途径,>95%的色氨酸降解为多种生物活性化合物。Trp-2,3-双加氧酶(TDO)、吲哚胺-2,3-双加氧酶1 (IDO1)和IDO2是Kyn通路中至关重要的限速酶该通路参与炎症、免疫反应和兴奋性神经传递;此外,它还与各种疾病有关。5-HT通路参与多种生理过程,在全身发挥重要作用。色氨酸可在中枢神经元和肠嗜铬细胞中转化为5-羟色氨酸(5-HTP)和5-羟色胺(5-HT)它是一种重要的神经递质,参与调节适应性反应和对环境变化的反应,如睡眠、认知和摄食行为。肠道菌群在色氨酸代谢中也起着重要作用;肠道微生物可直接将色氨酸转化为各种分子,如吲哚及其衍生物吲哚及其衍生物通过调节促炎和抗炎细胞因子的表达来维持肠道内稳态。
通过Kyn、5-HT和吲哚途径的色氨酸代谢概述(图源:Cell Metabolism )
越来越多的研究表明,色氨酸代谢失调在疾病发病机制中起着重要作用。据报道,色氨酸代谢广泛参与消化系统、神经系统、泌尿系统等疾病的发生和发展。Kyn水平和血浆Kyn/色氨酸比值在很大程度上与各种疾病的临床特征和不良临床结局相关。色氨酸代谢及其关键酶通过与下游分子或通路的相互作用,影响多种细胞生物学功能,包括免疫应答、细胞增殖和迁移此外,这些研究为靶向Trp代谢治疗疾病提供了一定的理论依据。IDO、TDO、犬尿氨酸-3-单加氧酶(KMO)和色氨酸羟化酶(TPH)是色氨酸代谢的限速酶。这些关键酶抑制剂的研究已经取得了很大进展涉及色氨酸代谢的靶向治疗为疾病的治疗提供了一种新的、具有潜在优势的治疗策略。
该文就色氨酸代谢在健康和疾病中的作用及机制进行了综述。作者还讨论了色氨酸代谢抑制剂在治疗癌症中的临床应用。该文指出,色氨酸代谢物是有希望的治疗靶点,全面研究色氨酸代谢物的作用和调控机制,并促进其临床应用十分重要。
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